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Erfindung
Russische Föderation Patent RU2200735
2,2'-diphenyl-3,3 '- (N-Phenylen) -bis (6,7-HINOKSALINDIKARBONITRIL
Name des Erfinders:. Ivanovo SA; Smirnov AV. Abramov IG. Abramova MB. Shamshin SV. Plahtinsky VV
Der Name des Patentinhabers: Yaroslavl State Technical University
Korrespondenzanschrift: 150023, Jaroslawl, Moskau Avenue, 88, YAGTU, Abteilung für geistiges Eigentum.
Startdatum des Patents: 2001.10.03
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen heterocyclischen tetranitrilov tetracarbonsäuren der Formel I, die verwendet werden können poligeksazotsiklanov zu erhalten - Fluorophore bifluoroforov, trifluoroforov. Solche poligeksazotsiklany für den Einsatz als aktive Medien von festen und flüssigen Laser viel versprechend, Szintillatoren, insbesondere zur Anzeige von harter Strahlung, für die Transformation von kurzwellige Strahlung in langwellige Übertragung von Informationen über Glasfaserleitungen, die Leistung von Solarzellen zu erhöhen, die Wertpapiere zum Schutz für Herstellung von Plakaten.
BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die Erfindung betrifft die Herstellung von neuen tetranitrilov heterocyclischen Tetracarbonsäuren , die verwendet werden können , bisher nicht beschrieben poligeksazotsiklanov zu erhalten - Fluorophore bifluoroforov, trifluoroforov. Solche poligeksazotsiklany für den Einsatz als aktive Medien von festen und flüssigen Laser viel versprechend, Szintillatoren, insbesondere zur Anzeige von harter Strahlung, für die Transformation von kurzwellige Strahlung in langwellige Übertragung von Informationen über Glasfaserleitungen, die Leistung von Solarzellen zu erhöhen , die Wertpapiere zum Schutz für Produktion von Plakaten usw.
Eine bekannte Verbindung - piromellitnitril, die zusammen mit substituierten Rhodamin für fluoreszierende poligeksazotsiklanov verwendet (Siling SA, Theophany BN, NN Barashkov usw. Poligeksazotsiklany Basis heterocyclischen Diamin // Polymer B. Comm .... - 1988. - V. 30. - 4 - S. 286-291).
Das resultierende poligeksazotsiklan hat die folgenden Indikatoren: die Emissionsbande bei 532 nm mit einer Anregung bei 312 nm-Band.
und bekannten heterocyclischen tetrakarbonitrily (Ivanovo SA Abramov IG, Smirnov AV usw. 2,3,7,8-tiantrentetrakarbonitril // Pat 2165417 RF, BI 11, 2001..; Ivanovsky SA Abramov IG, Smirnov AV et al. 2,3,7,8-fenoksatiintetrakarbonitril // Pat. 2165418 RF, 11 BI, 2001). Poligeksazotsiklanov spektralen Eigenschaften erhalten basierend auf Daten und unsubstituiertem tetrakarbonitrilov Rhodamine sind in der Tabelle gezeigt (vgl. Das Ende der Beschreibung).
Poligeksazotsiklan erhalten auf der Basis von 2,2-Diphenyl-3,3 '- (p-phenylen) bis (6,7-hinoksalindikarbonitrila), beansprucht in diesem Patent hat einzigartige spektrale Eigenschaften sich von den Eigenschaften bereits bekannt geksazotsiklanov.
Wechselnde in tetrakarbonitrile können verschiedene Substituenten und Brückenstücke mit einem bestimmten Diamin einstellen mehr gepaart werden genau die maximale Ende poligeksazotsiklana Strahlung, also so nahe wie möglich zur Durchführung der angegebenen Eigenschaften. Auf diese Weise Laserfarbstoffe perenastraevyemyh Laser auf die gewünschte Länge und variable Absorptionswellenlänge von Strahlungswellen empfangen werden können, und alle verfügbar werden Farben von Fluoreszenzfarbstoffen in einer Vielzahl von Zwecken verwendet.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist ein 2,2'-diphenyl-3,3 'zu schaffen, - (p-phenylen) bis (6,7-hinoksalindikarbonitrila).
Das erfindungsgemässe 2,2-diphenyl-3,3 '- (p-phenylen) bis (6,7-hinoksalindikarbonitril) der Formel
Diese Verbindung wurde durch eine Kondensationsreaktion von überschüssigem 4,5-Doppel diaminoftalonitrila mit 1- [4- (2-oxo-2-phenylacetyl) phenyl] -2-phenyl-1,2-etandionom Schema hergestellt.
Die Reaktion wird für 1 bis 1,5 Stunden in Essigsäure bei Rückflußtemperatur durchgeführt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1. In einem Kolben mit Rückflußkühler wird der Reihe nach mit 30 ml Essigsäure vorgelegt, 3,2 g (0,02 mol) 4,5-diaminoftalonitrila, 3,4 g (0,01 mol) 1- [4- (2-oxo- 2-Phenylacetyl) phenyl] -2-phenyl-1,2-etandiona. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rückfluß für 1,5 Stunden gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde in 100 ml Wasser gegossen, der gebildete Niederschlag abfiltriert, mit 50 ml Wasser gewaschen und aus DMF kristallisiert.
Erhält 4,82 g (82,2% der Theorie) 2,2-diphenyl-3,3 '- (p-phenylen) bis (6,7-hinoksalindikarbonitrila) - weißes, kristallines Pulver mit Schmp .. > 300 o C.
Gefunden,%: C 77,77; H, 3,12; N 19,03
Berechnet%: C 77,80; H, 3.10; N 19.10 (C 38 H 18 N 8)
1H NMR ([2N6] DMSO): 
ppm:. 8,90 (s, 4H), 7,45 (m, 14H).
Beispiel 2. Kondensation von 2,2-Diphenyl-3,3 '- (p-phenylen) bis (6,7-hinoksalindikarbonitrila) mit Rhodamin 123. In einem Kolben mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Argon kapillaren Eintritts geladen 5,7 g (0,01 Mol) 2,2-diphenyl-3,3 '- (p-phenylen) bis (6,7-hinoksalindikarbonitrila), 3,8 g (0,01 mol) Rhodamin 123 und 10 g Phenol. Die resultierende Mischung wurde langsam unter Rühren erhitzt , auf 175-185 o C. Die resultierende Schmelze wird unter Rühren unter Argon gehalten , bis kein Ammoniak. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch in 20 ml Ethanol gegossen, der Niederschlag wurde abfiltriert, mit 3 ml Ethanol gewaschen und bei T = 60 ° C für 2 Stunden getrocknet, dann bei vakuume über P 2 O 5. Zu geben 12,0 g (96% der Theorie) poligeksazotsiklana.
Gefunden,%: C 76,98; H, 4,09; N 11,18
Berechnet%: C 77,02; H, 4,05; N 11,23 (C 80 H 50 N 10 O 6)n
In poligeksazotsiklana IR - Spektrum keine Bande 2220 cm -1 -C 
N, Streifen 680 vorhanden ist cm -1 -C = N
Strukturformel poligeksazotsiklana erhalten auf Basis von 2,2-Diphenyl-3,3 '- (p-Phenylen) bis (6,7-hinoksalindikarbonitrila) und Rhodamin 123
Poligeksazotsiklan auf der Basis von 2,2-Diphenyl-3,3 erhalten '- (p-Phenylen) bis (6,7-hinoksalindikarbonitrila) und Rhodamin 123 hat die folgenden spektralen Eigenschaften: ein Maximum des Emissionsspektrums - 448 nm bei der maximalen Absorptionsspektrums - 280 und 365 nm.
FORDERUNGEN
2,2-Biphenyl-3,3'- (p-Phenylen) bis (6,7-hinoksalindikarbonitril) der Formel
Druckversion
Erscheinungsdatum 03.02.2007gg
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